根据相关法律规定，对被拘留人员进行为期五天的拘留时，其起算日期应自作出拘留决定之日开始计算。
至于行政拘留的期限，法定单位为“一日常规”，因此，实际执行拘留的时间应当自被决定实施行政拘留之人进入拘留所之日起开始计算。
譬如，若某人于1月份的第一个工作日即1月1日被裁定行政拘留五天，那么从该人履历拘留义务开始，即1月1日的同一日也算是拘留期限的一部分，直至1月5日届满为止。
然而需引起关注的是，假设在拘留过程中发现当事人患有重症、突发疾病或其他不适宜继续接受拘留监管的状况，拘留决定机构将会酌情作出暂停执行拘留的决定，此时原有的拘留期限就可能随之发生变动。
